大眾真正開始認識蔡康永大概是《康熙來了》，這個儒雅的娛樂節目主持人，身上充滿了沖突的元素，他的人生很多的可能：他是落魄貴族家里的孩子也是異國留學的孤獨少年;他是虛榮浮夸的社會人士也是沉淀沉穩的電視一哥。他可以很深，可以很淺，就看他想要你看到什么，就看你看得到什么。現在就讓我們走進這個矛盾而特別的——蔡康永。
關于家世
A：“我家的鐵達尼”——太平輪
除了全世界知曉的“泰坦尼克號”游輪的沉沒，上世紀40年代末，一艘從上海開往臺灣的豪華客輪“太平輪”的沉沒也在當時造成了極大的影響，而蔡康永的父親蔡天鐸正是這艘游輪的擁有者。
童年時代的蔡康永曾在家里發現過一些只在輪船上才會用到的東西，他家里有一把很大的皮椅子，是大人打麻將時坐的，蔡康永很喜歡這把椅子，父親對他說，“這是船上拿下來的。” 還有一架重得要命的望遠鏡，可以望很遠。蔡康永有時候站在家的窗邊，用這架望遠鏡望向三條馬路以外的行人，看他們過街時的表情。不過船上用的望遠鏡不是用手拿的，拿一陣子手就酸了。
蔡康永的祖父曾在上海經營自來水公司，父親蔡天鐸是上海復旦大學法律系第一屆畢業生，并且經營過當時中國最大的輪船公司——中聯輪船公司，后來轉行做了律師，是臺灣資歷最久且最有名望的大律師之一。
B：沒落公子的“二手人生”
對于老來得子的蔡爸爸來說，蔡康永給他的晚年生活帶來了很多的歡樂和安慰，而蔡康永在這個頗具傳奇色彩的家庭里，也看盡了社會變遷和人情冷暖。老派上海家庭的背景，深深影響著蔡康永，他表示，他覺得自己從小都在過父親的“二手人生”。
“我從小就被灌輸‘你已經錯過所有的好事情’的觀念。”蔡爸爸帶蔡康永去看京劇，看到孫悟空從三張桌子上面翻下來，他就說上海人都是從五張桌子上面翻下來，表演者如果轉了三十個飛葉子，他就說以前蓋叫天可以轉六十個;吃一條黃魚，他會說西湖的黃魚才不是這個味道，這個是腥的。所以跟在總是活在當年光輝中的蔡爸爸身邊的小康永，對什么都感到索然無味。“我覺得很好玩的東西，他都覺得沒什么，他跟我講的好玩的東西，在我看來都很悲慘。”
當蔡康永帶他去吃自助餐時，他就嘆氣，“唉，在上海只有乞丐才拿著盤子排隊吃東西。”在他的觀念中，那個只用“下巴點菜”的餐廳才是應該吃飯的地方——手都不用動一下，服務生就會把客人要的菜送到桌前。父親這種看盡浮華、索然無味的感覺也影響了蔡康永對世界的態度。“常有來賓抱怨說我這個主持人冷酷。我是這樣的主持人，如果對方落淚，那等他哭完了，我還要繼續問的，我可沒打算就此停住。”
中西結合的文化背景
A：為過“打架癮”開始學京劇
在臺灣再興私立學校讀書的蔡康永，和其他大家族的少爺千金在一起讀書寫字，但是看到別的工人家庭的小孩可以打架，也讓他很羨慕。所以兒時無架可打的蔡康永，從七歲就開始學唱京劇，因為在他看來，在唱戲的過程中，可以穿著盔甲、帶領群隊跟別人打架，是件很過癮的事。
“我跟我媽說我要打架，要舞刀弄槍，我媽說那你去考第一名，如果你能考到，我們就找戲劇學校的師父來幫你打扮成舞刀弄槍的角色，我就趕快去考了一個第一名回來。大人就找來師父幫我打扮成武生的角色，擺了武打姿勢拍照留念，我媽讓我在照片上簽名送給親朋好友，然后這個轟轟烈烈的‘打架’事件就此結束。”
坦言從小就喜歡出風頭的蔡康永，從小學到高中一直都擔任班長職務，后來還當上了學生會主席，常被學校派出去參加各種比賽。“我參加這些比賽的重要原因，就是可以隨意翹課，我只要說我要去練演講了，就消失不見，也沒有人敢管我;再一個，小時候覺得出風頭是有意思的事。”而當時就懂得用各種小手段收買同學的蔡康永，說自己小時候的夢想是當政府領導人，但這個理想，在他讀中學時被磨滅掉了。
B：“念一流學校”——獲美國加州大學碩士
蔡康永總說，他父親都把他當寵物一樣看待，并未對他有過嚴格的要求。在臺灣念完高中后，蔡爸爸對康永說，“弟弟呀，你一定要去念一個碩士學位，而且必須是美國最好的大學”，每每說起此事，蔡康永都覺得這就像是他爸爸在點一道菜，而你就要幫他去把這道菜煮出來。蔡康永背著父親申請了加州大學洛杉磯分校的電影學院，這件事也讓蔡爸爸在朋友圈子里“很丟臉”。每當別人說起自己孩子在國外留學讀商科或者工程的時候，蔡爸爸一說自己兒子在讀電影，都會引起一陣驚詫，因為在老上海人心目中，演藝圈就不該去學校學。
蔡爸爸為了把蔡康永送進他心目中的電影學院，就找了一些強而有力的推薦者來寫推薦信，其中一位就是香港電影史上很重要的武俠片導演——胡金銓。蔡康永到了洛杉磯后，胡導演親自開車來接他，可對這位藝術家來說，照顧人的生活起居本也不是他所擅長的事情，所以當他把蔡康永送到住地之后，就說“好了，我完成任務了”，就走了。第一次出國的蔡康永在洛杉磯的第一天，蓋了6條牛仔褲，凍得瑟瑟發抖地過了一夜。而他這輩子第一次燒開水也是在讀大學期間，“聽說水開的時候會冒泡泡，于是我就死死盯著那個正在燒的水，當它出現第一個泡泡的時候，我很驚慌，因為沒人告訴我要到第幾個泡泡出現的時候才是水開了。”
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