本劇是講述“一個關于‘特別的朋友’的故事”。程又青（林依晨飾），百貨公司的鞋區區長，交過幾個男朋友、傷心、傷身又傷情。 三十歲那天，她還是孤家寡人，更被提醒初老癥狀的來臨，只好和唯一真心祝福生日快樂的他打賭。三十五歲前誰先結婚，紅包十萬元的賭注，讓她開始用力搜尋周圍可能結婚的對象。"初老去死吧告白單身計畫"開始實行!無論身邊能顧眼睛的年輕男孩或者能養活自己夠負責的成熟男人都在目標中。誰說女人過了30沒人要?她就要當一個充滿魅力的熟女!李大仁（陳柏霖飾），是航空公司的地勤督導，年輕有為，交過幾任女友，但戀愛都很短暫...
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