Silas如愿以償，喝了解藥變回巫師。兩千年來，他一心求死為了和阿瑪拉團聚，現在就要實現了。但他不會讓昆特西亞殺死他，因為昆特西亞（tessa）會把他的靈魂困在一個超自然監獄里，他要摧毀通往監獄那個世界的錨。凱瑟琳死而復生后，驚異的發現自己長了白頭發，身上也出現了其他衰老的癥狀。萬般無奈的她找到了卡洛琳幫忙，卡洛琳卻反過來要求她先幫自己解決一個麻煩。兩人合作抽出了麥克斯菲爾德身上的吸血鬼血液，并從他口中問到了一個驚人的秘密：一個名為八月會的秘密組織，懷疑Elena是吸血鬼，并且八月會里也有吸血鬼。現在身為人類的凱瑟琳利用這一點幫Elena洗脫了嫌疑。Damon，Jeremy跟著Silas去找錨，而錨一直在想要殺死Silas的旅行者手中，想要找到是非常困難的一件事。Elena擔心stefan，卻反被tessa劫持。Tessa利用Elena強迫Damon幫自己去殺掉Silas。Damon決定毀掉和Silas的計劃，殺掉他。Stefan雖然失去了記憶，但還是救了Elena。Silas終于找到了阿瑪拉，而Damon也知道了那個通往另一個世界的錨不是東西，是一個人，被封印了兩千年的阿瑪拉。阿瑪拉刺傷了Silas，喝了他的血變成人類，然后被Damon帶回家。同時Silas也失蹤了，流浪在外，復活邦妮的計劃失敗了。Tessa恨stefan背叛自己，施咒讓他想起了過去那些痛苦的記憶，殺了自己的父親；讓自己的哥哥變成吸血鬼；哥哥和愛人相戀背叛自己；被Silas丟到采礦廠舊址，被水淹沒，反復嘗到了死亡的滋味，而自己最愛的人哥哥和Elena沒有來救自己。往事一幕幕涌現腦海，stefan痛苦不已。或許對于stefan來說，失憶是最好的解脫。凱瑟琳發現了韋斯研究吸血鬼的秘密，利用這一點，凱瑟琳要他幫助自己找出停止迅速衰老的方法。