五十歲的井上圭佑是個在大阪食品公司工作二十余年的普通上班族，他非常愛自己的妻子小百合，他的戀愛軌跡“我的戀愛三部曲”都已經傳遍了公司，讓所有人聽得頭疼。因為初戀的人突然失蹤，受傷的圭佑才遇上了他的救世主小百合。其實，圭佑早就對一成不變的生活產生了厭倦心理，喝完酒回家的路上還想起過去的戀人。由于一個偶然的機會，圭佑接到公司的命令，到東京出差，他必須去報告大阪分公司的營業成績。這次出差，圭佑在住宿的賓館遇到了前輩楓太，盡管他過去因為金錢和女人問題給圭佑添了不少麻煩，但風太現在作為作家森山龍在東京相當受歡迎。出差期間，圭佑經常到風太的房間去，而在那里他邂逅了改變他命運的女性。這個女孩是澤田由理，是平面設計師專業學校的學生，在圭佑他們住宿的賓館打工。她誤以為圭佑就是她最喜歡的作家森山龍，于是就懷著特別的目的接近中年男人圭佑。盡管由理個性很像歐巴桑，可是她可愛的笑臉卻充滿魔力，迷惑了很多男人。而且她和圭佑的初戀情人非常相似。圭佑一直覺得自己是在做夢，因為由理跟他的初戀女友實在太相似，看到不知所措的圭佑，森山龍給他出了主意。